N-カルボキシアミノ酸無水物の重合
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)
「ペプチド合成」の記事における「N-カルボキシアミノ酸無水物の重合」の解説
α-アミノ基とα-カルボキシ基以外のヘテロ原子を保護したアミノ酸にホスゲンを反応させるとクロロギ酸アミドが生成し、さらに分子内でカルボン酸無水物を形成してN-カルボキシアミノ酸無水物が生成する。この化合物は少量のアルコールやアミンを添加すると開環重合を起こし、単一のアミノ酸からなるポリペプチドを生成する。この方法で調製されたポリペプチドはタンパク質のモデル化合物としてしばしば用いられた。 また、N-カルボキシアミノ酸無水物に当量のアミノ酸エステルを作用させれば、ジペプチドを得ることができる。酸処理によりN上のカルボキシ基を除去してから、さらに別のN-カルボキシアミノ酸無水物を作用させるプロセスを繰り返せば、ペプチド鎖を延長していくことが可能である。しかし、それぞれのアミノ酸のN-カルボキシアミノ酸無水物を調製するのは、猛毒のホスゲンを用いることもあってかなりの熟練を要する。そのため、現在ではまず用いることがない。
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