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N-カルボキシアミノ酸無水物の重合とは? わかりやすく解説

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N-カルボキシアミノ酸無水物の重合

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)

ペプチド合成」の記事における「N-カルボキシアミノ酸無水物の重合」の解説

α-アミノ基とα-カルボキシ基以外のヘテロ原子保護したアミノ酸ホスゲン反応させるクロロギ酸アミド生成し、さらに分子内でカルボン酸無水物形成してN-カルボキシアミノ酸無水物生成する。この化合物少量アルコールアミン添加する開環重合起こし単一アミノ酸からなるポリペプチド生成するこの方法で調製されたポリペプチドタンパク質モデル化合物としてしばしば用いられた。 また、N-カルボキシアミノ酸無水物当量アミノ酸エステル作用させればジペプチドを得ることができる。酸処理によりN上のカルボキシ基除去してから、さらに別のN-カルボキシアミノ酸無水物作用させるプロセス繰り返せば、ペプチド鎖延長していくことが可能である。しかし、それぞれのアミノ酸のN-カルボキシアミノ酸無水物調製するのは、猛毒ホスゲン用いることもあってかなりの熟練要する。そのため、現在ではまず用いることがない

※この「N-カルボキシアミノ酸無水物の重合」の解説は、「ペプチド合成」の解説の一部です。
「N-カルボキシアミノ酸無水物の重合」を含む「ペプチド合成」の記事については、「ペプチド合成」の概要を参照ください。

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