保護基とは？ わかりやすく解説

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/10/04 03:29 UTC 版)

「有機合成化学」の記事における「保護基」の解説

詳細は「保護基」を参照 前述したように、反応物の一部分に対して化学反応を適用すると、目的以外の部分に対しても作用する可能性があることがほとんどである。目的の部位がその化学反応に対して最も反応性が高く、それ以外の部位は著しく反応性が低いかまったく反応しない状況でないかぎりは目的とした反応の成果が得られない。その様な場合、後の段階で除去することを前提に、一時的に目的以外の部分の反応性を落とす目的で導入する置換基を保護基と呼ぶ。また、保護基を導入する反応を保護（反応）、除去する反応を脱保護（反応）と呼称する。 保護反応も脱保護反応も化学反応であるから、根源的には目的以外の部位に対して反応するという問題を内在する。したがって、目的となる官能基に対してのみ作用し、脱保護においても他の官能基に作用しない選択性が高い反応を適用することが重要である。また保護基を合成計画に組み入れる場合は、保護反応・脱保護反応が合成計画に与える影響を全般的に吟味して、保護基の種類と保護反応あるいは脱保護反応を適用する段階が設計される。

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「ファヴォルスキー反応」の記事における「保護基」の解説

本反応は末端アルキンを保護するために使用される。例えば、アセトンと反応させて得られる2-ヒドロキシプロプ-2-イル-アルキンや、市販の2-メチル-3-ブチン-2-オールが末端アルキン保護体に該当する。 保護基は、プロパン-2-オール中で水酸化カリウム溶液中で加熱することによって除去することができる（レトロファヴォルスキー反応）。

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