ニコチン酸とは？わかりやすく解説

ニコチン酸
	IUPAC名ニコチン酸
	別称ピリジン-3-カルボン酸, ナイアシン, ビタミンB3
識別情報
CAS登録番号	59-67-6
PubChem	938
ChemSpider	913
KEGG	C00253
MeSH	Niacin
	SMILES C1=CC(=CN=C1)C(=O)O;
特性
化学式	C6H5NO2
モル質量	123.11 g/mol
融点	236.6 °C, 510 K, 458 °F
沸点	分解
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1702
関連する物質
関連する異性体	ピコリン酸; イソニコチン酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニコチン酸（ニコチンさん、英: nicotinic acid、Na）とは、ピリジンカルボン酸の3つの構造異性体の中の1つである。ニコチン酸とニコチン酸アミドを総称してナイアシンと呼ばれる。ナイアシンは、ビタミンB群の中のビタミンB₃に当たる。

歴史

1867年にアルカロイドのニコチンを酸化して得られるカルボン酸として発見され、ニコチン酸という慣用名が与えられた。1911年に鈴木梅太郎およびC.Funkらが生体より抗ペラグラ因子（こうペラグラいんし、pellagra‐preventive factor）として単離した。ニコチン酸がビタミンであることは、1937年にC.A.Elvehjemによって明らかにされた^{[※ 1]}^[1]。 20世紀末頃で世界中の1年間のニコチン酸の生産量を合算すると、1万トン以上に達していた^[2]。ただし、その大部分は飼料用として生産されていた物であって、ヒトに用いる食品添加物や医薬品用のニコチン酸は、全生産量の1割にも満たない量であった^[3]。

製法・生合成

3位に側鎖を持つβ-ピコリンなどピリジン誘導体を、硝酸や過マンガン酸カリウムなど強い酸化剤で酸化すると得られる。また、ピリジン環を構築する方法でも合成される。ニコチン酸と銅との塩は、水に溶けにくい^[4]。

動物・菌類では生体内で、トリプトファンからキヌレニン、3‐ヒドロキシアントラニル酸を経由して、一方、植物や細菌ではアスパラギン酸とグリセロール近縁代謝物質であるC3ユニットから生合成される^[1]。

生理活性

詳細は「ナイアシン」を参照

生体内では、ニコチン酸を部分構造に含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドやニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸が、酸化還元酵素の水素受容体であり、補酵素として重要である。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

^ 抗ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質に付けられた名称がナイアシン（niacin）である。

出典

^ ^a ^b 八杉龍一ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
^ 谷村顕雄『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.126、p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
^ 谷村顕雄『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
^ 長倉三郎ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

外部リンク

国際化学物質安全性カードニコチン酸 (ICSC:1702) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[1] 抗ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質に付けられた名称がナイアシン（niacin）である。

[岩波生物学辞典-2] 八杉龍一ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

[3] 谷村顕雄『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.126、p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9

[4] 谷村顕雄『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9

[岩波理化学辞典-5] 長倉三郎ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

[※ 1]

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₆H₅NO₂
その他の名称：	ニシル、アコチン、ニアシン、ニカシド、ニカギン、ニコラル、ダスキル、ニコナシド、ニコチニプカ、Nicyl、Akotin、Daskil、Niacin、Nicacid、Nicagin、Nicolar、Niconacid、Nicotinipca、Nicotinic acid、3-Pyridinecarboxylic acid、Pyridine-β-carboxylic acid、Pyridine-3-carboxylic acid、ニコサン3、ニコ-スパン、エファシン、ニコデルミン、Nico-Span、アペラグリン、ニクリン、Efacin、ペロニン、ペラグリン、リニック、ニカンギン、Pelonin、Pellagrin、Linic、Nicosan 3、Nicangin、Apelagrin、Nyclin、ナイアシン、ナイクリン、Nicodermin
体系名：	3-ピリジンカルボン酸塩、ピリジン-3-カルボン酸、ニコチン酸、3-ピリジンカルボン酸

アミンに関連する言葉	ナイトロジェンマスタードナフチルアミンニコチン酸(ニコチンさん) 4-ニトロアニリンニトロソアミン
複素環式化合物に関連する言葉	ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドニコチン酸(ニコチンさん) 尿酸(にょうさん) パツリン >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉


	(C)Shogakukan Inc. 株式会社小学館
	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	Copyright (C) 2025 NII,NIG,TUS. All Rights Reserved.
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのニコチン酸 (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。
TANAKA Corpus	Tanaka Corpusのコンテンツは、特に明示されている場合を除いて、次のライセンスに従います： Creative Commons Attribution (CC-BY) 2.0 France.
京大-NICT 日英中基本文データ	この対訳データはCreative Commons Attribution 3.0 Unportedでライセンスされています。
	Copyright © 1995-2025 Hamajima Shoten, Publishers. All rights reserved.
	Copyright © Benesse Holdings, Inc. All rights reserved.
	Copyright (c) 1995-2025 Kenkyusha Co., Ltd. All rights reserved.
	日本語ワードネット1.1版 (C) 情報通信研究機構, 2009-2010 License All rights reserved. WordNet 3.0 Copyright 2006 by Princeton University. All rights reserved. License
	Copyright (C) 1994- Nichigai Associates, Inc., All rights reserved. 「斎藤和英大辞典」斎藤秀三郎著、日外アソシエーツ辞書編集部編
	This page uses the JMdict dictionary files. These files are the property of the Electronic Dictionary Research and Development Group, and are used in conformance with the Group's licence.

ニコチン酸とは？わかりやすく解説

ニコチン‐さん【ニコチン酸】