まず注意したいのは、前述のとおり、ストックオプションの権利行使価額は「ストックオプション発行時点におけるその企業の株価をベースに設定」される、ということです。
株価が安いうちにストックオプションを発行しておくことで、より多くのキャピタルゲインを得られる可能性があるため、株価が上がる前の早いタイミングでのストックオプション発行が成功の鍵になります。

資金調達のために外部から増資を行う場合には、増資後の株価が増資前の何倍、何十倍になるケースが多々あります。近々増資を予定している場合には、増資前にストックオプションを発行しましょう。権利行使価額の上昇を回避することでストックオプションのメリットを最大化できる可能性があります。

ストックオプションは無制限に発行できるというものではありません。一般的には、IPO直前で発行済株式数の10～15％程度が上限になります。
したがって、誰に、どのタイミングで、どの程度のストックオプションを発行するかをIPOイメージから逆算して検討します。
ストックオプション制度は社員（とくに幹部社員）へのインセンティブプランの中核を成すものです。一度に多くのストックオプションを発行することは、その後の選択の幅を狭めることになりますのでおすすめできません。

前述の通り、ストックオプションの発行を行う際は、最初に株主総会を開き、新株予約権の総数や権利行使価額を決定します。会社法上はこの決議から1年間、決定した条件でストックオプションを発行できます。

しかし1年間はその条件で発行できるからといって、理由なく複数回に分けて発行することはおすすめしません。なぜなら、税法上はストックオプションの発行の都度、税制適格要件を充足するかどうかの判定を行っているからです。


▲期中に資金調達があった場合のストックオプション発行への影響（2023/9/27IPO塾「失敗しない資本政策の留意点」講演資料より抜粋）

例えば上図の例では、権利行使価額100円で決議されたストックオプションを3回に分けて発行しています。1回目の発行は株価が100円時点で行われていますが、2回目以降の発行は増資によって株価が150円に上がった後に行われています。
発行時点の株価（150円）よりも権利行使価額（100円）の方が安いということは、税制適格ストックオプションの適用要件「1株あたり権利行使価額が契約締結時の1株当たり価値（時価）以上であること」に反するため、税制非適格ストックオプションと判断されてしまいます。

繰り返しとなりますが、税制適格要件を充足するかどうか、上記の例でいえば権利行使価額がストックオプション発行時点の株価以上となっているか、は発行の都度、判断されます。そのため株主総会決議後は株価が変わらないうちに1回で発行しきってしまうのが良いでしょう。

税制適格ストックオプションの権利行使価額は、以下のいずれかの方式で算定することができます。


今回の通達改正により、税制適格要件を充足するための税務上の株価（時価）は、上記の原則方式または特例方式（セーフハーバー）のいずれかで算定したものであれば認められることが明らかになりました。
売買実例の有無等にかかわらず、特例方式を選択することで財産評価基本通達の例によって算定することができるため、従前の実務で用いられていた株価よりも低い株価を使用して税制適格ストックオプションを発行することが可能となります。
特に、会社が種類株式を発行して資金調達を行っている場合の特例方式における純資産価額方式の算定において、その種類株式の内容を勘案して個別に普通株式の株価を算定することができる（純資産価額方式における普通株式の算定上、先に優先株主への分配額を控除することができる）ことも明らかになったため、種類株式と普通株式を区分して算定を行っていなかった従前の取扱いに比べて大きく権利行使価額を下げることができ、付与対象者である役員・社員側のインセンティブ効果が高まることになりました。

上述の通り、税務上は特例方式を適用することで高いインセンティブ効果を得られるメリットがあります。しかし、会計上は多額の費用処理が発生する可能性があります。

従来は、「会計上の時価＝税務上の時価」という考え方が前提となっていたため、IPO準備会社のストックオプションの発行実務において費用処理が発生するケースはほとんど見られませんでした。しかし今回の通達改正により、会計上の時価（株価）と、税務上の時価（株価）の考え方の違いが浮き彫りになった結果、税務上の時価（下図、水色箇所・セーフハーバー）＜会計上の時価（下図、青い線）となり、その差額部分（本源的価値）について、会計上、費用処理が必要となるケースが増加すると考えられるため留意が必要です。また、発生する費用のボリュームやその配分期間（一括費用処理or期間配分）についても、今後の事業計画に影響するため、事前によく検討しておく必要があります。


▲特例方式（セーフハーバー）と本源的価値（会計処理）（2023/9/27IPO塾「失敗しない資本政策の留意点」講演資料より抜粋）

今後の税制適格ストックオプション導入の実務としては、適格要件を満たすための税務上の株価算定だけでなく、会計上の公正価値としての株価算定を行う必要があると考えられるため、会計上の株価の評価アプローチに関する監査法人との事前協議や、それに基づいた費用処理のPLインパクトを事前にシミュレーションした上で実行する、というプロセスが必要であると思われます。2種類の株価算定が必要になる点や事前検討のための時間が従来よりもかかることから、導入コストの負担も大きくなると考えられます。
留意点は多岐に渡るため、必ず専門家（監査法人、顧問税理士等）に相談した上で実行するようにしましょう。