塾で室長をしていた者です。 「安定な職でない」というのが今いち、ぴんと来ないのですが、塾の社員で働く場合はほぼ生活のリズムは夜型になります。ですから共働きをした場合は質問者様がそれに合わせた仕事をしないと、すれ違いの時間は多くなります。 塾は精神的にも体力的にもかなり重労働であると私は思います。そういった意味では年齢を重ねていくうちに、限界を感じる方がでてくる職業ではあると思います。 うちの場合も妻と共働きをしていましたが、妻の帰宅は６時ごろで私は午前様を回ることがほぼ毎日でしたので、子どもたちとの時間なども考え、33才の時に転職をしました。 おそらく経験をそこそこ積まれているようなので、塾の仕事に関しては私から敢えて申しませんが、社員となると業務量、責任共におそらく今より更に増してくると思います。子どもたちの笑顔を見られるやり甲斐もある一方で、家族のことも考えていかなければならないので、彼のやりたい気持ち、質問者様の不安と両者の立場を共によく考えていかなければならないと思います。