①WDWには4つのパークがありますからとりあえず1日1パークとして4日間。そこに2～3日の予備日があると、回り切れなかった、見れなかったショーパレを見る余裕ができます。 日本からオーランドまで行くために、長距離のフライト時間があることと時差があることから、パーク滞在日数に＋3日間必要になります。 ②これは「何を目的に」行くのか、で変わると思います。 例えばイベント狙いで行くのか、空いていてホテル代などの旅費が安く抑えられる時期に行きたいのか、天候上の不安（ハリケーンなど）が少ない時期に行きたいのか。あるいはオーランドは夏はとても暑いですし、避寒地なので冬も寒くなることが少ない地ではありますが、それでも冬季は寒波などのリスクもあります。そういった気温的に問題がなく過ごしやすい時期に行きたいのか。 個人的には10～11月の、ハロウィンかクリスマスシーズンがお勧めかなと思います。 ハロウィン・クリスマスともに別途追加で購入が必要な有償イベントですが、どちらも人気が高い楽しいイベントです。例年11月上旬からクリスマスイベントが始まりますが、11月中旬くらいまでであれば暑くも寒くもなく過ごしやすい気温ですし。 ③日本からオーランド行きのフライトは、時差との兼ね合いで、日本を午後出発、日付で言うと同日の夕方～深夜帯にかけてつく便が多いです。ですので初日は移動で終わります。フライトの本数が多いわけではないので（各航空会社ごとに1日1便くらいしかありません）選択肢が多いわけではないですからマイルを貯めているのか、出発時間、乗り継ぎ空港など考慮して選択する形になると思います。 帰国便も同様で、日本に帰国する便はどの航空会社も早朝便が多いです。ホテルを朝の3時とか4時には出る、という感じ。 現地でのスケジュールに関しては直営ホテルに泊まるのか、泊まるならどのホテルか、マルチ・シングルパスを利用するのか（課金するのか否か）などで大きく変わりますので、ここでは割愛します。 ④①の回答と被りますが、できればパーク滞在日数が5～7日あると余裕をもって回れます。あとはイベント絡みで行くのかでも変わりますし、キャラダイなどにも多く行きたいという希望があればその分時間が必要になりますし。 費用に関しては、コロナ禍以降料金が高騰していて、繁忙期ではない時期に、現地で5～6泊でエコノミー利用、ホテルはバリューランクという安いカテゴリーのホテル利用で二人一部屋を使うとして、パークチケットを足しておおよそ一人40～50万くらい。そこに現地での食費、お土産代、LLで課金するならその料金、空港⇔ホテルの移動費、などが別途かかります。行く時期や利用するホテル、航空会社などで料金は変わりますが。 例えばクリスマスのイベントに行きたい、という場合、11月のイベントが始まってすぐのタイミングで行くのであれば繁忙期ではありませんが、12月の中旬に行く、となると料金はかなり高騰しています。12月の20日以降くらいから年末のカウントダウンにかけていく、となるとおそらく1年の中で最も高く混雑も激しい時期と被りますから、同じ「イベント目的で行く」という場合でも料金は倍ほど変わる可能性もあります。 食費も、フードコートのようなところで召し上がるのであれば一人$15~30 くらい。キャラダイに行きたい場合は、ランチ・ディナーの時間帯であれば一人$60のところが多く（どんどん値上げしているので、行くタイミングによってはもう少し高い可能性もありますが）そこにチップも換算されますので今の円安ですと1万円弱くらいにはなります。どこで食べるか、で食費も大きく変わります。