iPhoneが「あ、この人はもうこの曲聞きたくないんだー」って気を利かせています。一旦チャラにする必要があります。 聞けなくなった曲を"含まない"プレイリストを作って同期します。でもiPhone側は全削除してしまったのですよね。ということは空のプレイリストを作ることになりますが、それは同期対象として設定できないので、半分ずつ同期し直すことになります。 曲をグループA、グループBに分けます １）Aのプレイリスト、Bのプレイリストを作る ２）Aのみを対象に同期（B分がリセットされる。見た目は何も変わらない） ３）Bのみを対象に同期（Bは転送され、A分がリセットされる） ４）元の設定に戻して同期（復旧） もし現在iPhoneと同期していない曲がiTunesにあるのなら、その1曲だけのプレイリストを作って[2,3]の代わりにそれを同期してもいいです。