アメリカなど英語圏の文化でよく見かける「#1 Grandpa」「#1 Grandma」といったフレーズは、おっしゃる通り基本的には「ナンバーワンのおじいちゃん/おばあちゃん」という意味合いで使われています。いわゆる「世界一のお父さん(World's Best Dad)」「最高のママ(Best Mom Ever)」と同じ感覚ですね。
なぜそんなデザインが多いのか
感謝や愛情の表現
英語圏では誕生日や父の日・母の日、敬老の日のようなイベントで、家族や親しい人への贈り物としてこうしたフレーズ入りのTシャツやマグカップを贈ることがあります。「あなたは最高だよ」「誰よりも大事だよ」という気持ちをシンプルかつストレートに表現するためですね。
ジョークやユーモアの一環
アメリカ文化特有の「ちょっと大げさに言う」ユーモアの一種でもあります。昔からテレビ番組や映画などでも、「#1(ナンバーワン)◯◯」という誇らしげなスローガンが、軽いジョークやギャグとして使われてきました。孫や子どもがウケ狙いで贈る場合も多いですし、贈られた側も冗談半分で着てみたり、家の中でマグカップを使ったりします。
(ほぼ)文字通りの意味として受け取られている
「他に隠された意味があるのか?」と疑問に思う方もいますが、基本的には「ベストな祖父母だ!」といった、愛情や尊敬を示すストレートな意味合いしかありません。特別なニュアンスや皮肉を込めているわけではなく、単にシンプルな褒め言葉として使われています。
デザインとして人気がある
ポップでシンプルな英語表現は、Tシャツやマグカップのデザインとして汎用性が高く、ギフトショップやオンラインショップで手軽に作れる・買えるという背景もあります。そのため結果的に街中でもよく見かけるようになっています。
まとめ
「#1 Grandpa」「#1 Grandma」は、日本語にすると「世界一のおじいちゃん/おばあちゃん」「ナンバーワンじいちゃん/ばあちゃん」という意味。
特にヒネリはなく、感謝や冗談交じりの愛情表現として贈り物に使われることが多い。
英語圏ではこうした「◯◯ is #1!」「World’s Best ◯◯」のような表現をギフトにプリントするのが定番の文化となっている。
ですので、「#1 Grandpa/Grandma」はそのまま「一番大好きな祖父母」という愛情表現、あるいはちょっとしたジョークのつもりで用いられていることがほとんどですよ。