まず心配事から払拭しておきましょう。法には届出期限が定められているため、それまでに届出をするよう案内しますが、実務上届出期限を過ぎたからと言って直ちに給付制限をかける自治体は聞いたことがありません。私の個人的感覚ですが数ヶ月程度なら保険給付をする自治体がほとんどだと思います。 資格喪失証明書についてですが、必ずしもすぐ発行してくれるとは限りません。 実は資格喪失証明書は法的には発行を義務づけられているものではないのです。ただ保険者はその重要性を認識していますからなるべく早く発行してくれますが、その間を取り持つ会社が積極的に事務をこなしてくれないケースはあるようです。ですから役所も前健康保険を脱退したことを端的に示す健康保険資格喪失証明書を添付書類の最上位に上げながらも、法的に発行義務のある雇用保険被保険者証や退職証明書でも手続きをする自治体はたくさんあります。 14日以内というのは守るべき期限ではありますが、貴方が何をおいても守らなくても実害は発生しません。大事な予定をキャンセルしてまで急がなくても大丈夫です。できる範囲で速やかに届出しましょう。