Outlook2016 では POP 接続でしょうか？ それとも IMAP 接続でしょうか？ POP 接続の場合、現状の Outlook (new) へのメール・データの直接移行には問題があります。Outlook (new) には今のところ .pst ファイルのインポート機能がありません。実装されるのは来年３月の予定だそうです。今インポート出来るのは .eml ファイルだけです。１通１通 .eml ファイルにエクスポートするのは面倒でしょうから、何らかの.pst→.eml 変換ツールを利用した方が良いでしょう。 IMAP 接続の場合は、メールのデータはサーバーにあるので、データ移行の問題は生じないでしょう。 ただし、現状の Outlook (new) は突貫工事のバラック小屋のようなものです。Outlook2016 でできていた自動振り分けなどが Outlook (new) ではできなくて困るかも知れません。