iTunesを起動したまま放置。 Apple Musicの契約があるかないかでiTunes＝iPhoneの連携法は違います。「同期ボタン」云々というのは、契約がない環境でのやり方です。 「iCloudミュージックライブラリはオンです」の表示は正常であり、iPhoneはパソコンと接続する必要すらありません。 iTunesに追加された新音源はiCloudミュージックライブラリにアップロードされることでiPhoneと共有できます。必要なのはその時間。iTunesが勝手にやってくれますから、ユーザーはあれこれいじらなくていいです。