普通に「12月中にまたお食事でも行きませんか？」って誘えば良いんじゃないですか。 2回目約束しているのならば「１2月に行きませんか？いつなら大丈夫ですか？」ってそれを12月に実行する流れにすればいいのでは？ ２回目は１１月中にに行く事決まってるんですか？ もしくは「会ってくれますか？」じゃなくて、 普通に「12月の希望休の締め切りがあって出そうと思ってるんですけど、12月〇〇さんの都合のいい日はありますか？休暇合わせるのでよければ教えてください」って聞けばいいんじゃないですかね。