お答えします。例えば、「携帯電話で話ながら、車を運転すべきではない」という意味を英語で表すとしましょう。ご質問者の「～しながら」の用法は、いいのですが、speakとtalkを使い分けができるようにしましょう。例。 speak → to the audience「聴衆にスピーチする」（一方的に、やり取りなし） ⇅ talk ⇄to/with my mother「母と語り合う、話をする」（お互いにやり取りする） よって、「drive speaking on the phone」は、「携帯電話で、携帯電話に向かって独り言を一方的に言いながら(運転する)」という不自然な意味になっています。 よって、「携帯電話で話しながら、車を運転すべきではない」は、 You shoud not drive talking on the phone. となります。ご質問者の解答もいいとこまで達していますよ。ご参考に。 なお、この下の回答は、おかしなことになっています。on the phone=by phoneとなります。