「しぐるるや」は疑問形ですので「時雨がやってくるかなあ？」の意でしょう。となれば「しぐるる」は連体形ですので山にかかる言葉です。つまり「時雨れている山に向かって歩いて入っていく。」という意味になります。 この俳句の味わいはたとえ前方が時雨れているとわかっていても歩みを止めない作者の心境にあります。この先によくないことがあるとわかっていても避けて通ろうとしない愚直さ、雨が降ったら濡れるまでよ、という諦めなどを読み取ればよいと思います。また短い俳句形式の中で「しぐるる」という言葉を二回繰り返す作者の無作為さの奥にあるものを感じるのもよいでしょう。