「服を見るの好きなので」とのことなので、頭の中のその服のイメージと実際に自分が着たイメージ（顔や体とのマッチ感）が一体化できてないのだと思います。
イメージと現実（自分）とのギャップで幻滅しちゃっている状態？
そのためまずは店頭で実際に試着をすること。
明らかに違和感のある系統はやめる、とかがいいと思います。
そういう系統は見るだけに留めること。
それになんだかんだでまずは着るのが一番です。
手持ちの服・試着にせよ、実際に着てみて何がどう違和感あるのかをもっと言語化できるようにしましょう。
色が変なのか、生地がおかしいのか、形状が違和感あるのか、丈なのか、系統なのか、柄なのか、装飾なのか、襟ぐりなのか、袖口なのか、組み合わせなのか、小物なのか。顔をおかしく見せるのか、体型が変になるのか、年齢層に合わないと感じるのか、そういうのって実際着てみないと分からないんです。
最初から制服や友人に頼るんじゃなくて失敗を恐れずに自分で選んで着る。
失敗したなら何がおかしいのか見つめてみる。これは回を重ねるごとに感覚が掴めます。今はそういう失敗含めて試せる期間です。制服に逃げちゃうと成長しません。
高校卒業後はもちろん、社会人になってからはオフィスカジュアルと私服の切り替えなんかも求められます。スーツや制服がある会社・職種ならいいですけど、わりとそういう会社は減りつつあります。
今のうちに見るだけではなく着て感覚を学びましょう。
ちなみに、違和感ある服を着て悪いわけではありません。
TPOが求められる場を除けば服なんか自由です。
違和感あろうと似合わなかろうと着たいなら着る。好きなら着る、が一番です。
質問者さんの場合は、似合わないなら着たくないに傾いているようなので違和感あるものを排除する方向にされたほうが良さそうです。
