①②ともに給与所得ではなく業務委託による報酬、雑所得として扱っていいと思います。源泉徴収などもされていないでしょうし。 本業先の（ウーバーがダメってのがわからんけど）二重雇用にも該当しないでしょうし、報告しておけば逆に気が楽になるんじゃないかと思いますけどね。（バレたくない、って話じゃないのかな） で、20万超えるなら確定申告が必要です。 この際、雑所得の住民税は、本業先から天引きしてもらう「特別徴収」に含めるか、その分だけを自分で納める「普通徴収」にするか、選択することができます。 普通徴収のメリットは、会社にバレないということです。あと、住民税が高額すぎるとお給料の手取りが減るんで自分で、って場合もあるかもしれません。特別徴収のメリットは、ほっといても納税が済んじゃうという点です。 質問者さんの場合、会社にバレたくないという話じゃないなら、別に普通徴収にしなくてもいいのかな、って思いました。別に問題ないけど副業分の稼ぎを知られたくないとかなら、自分で納税するという選択肢を選ばれればよいと思います。