元採用担当のおぢさんです。回答がつかないので想うところだけ書きます。活字なので、厳しい感じがしたらご容赦くださいね。 失礼ながら40代の方なんですよね。独身なんでしょうか？ 既婚未婚で戦略・戦術は変わってきます。そのへんに気が回らないということは、真面目な方なんでしょうね。そして、年齢が若ければ混ざりに行くことも今よりは容易だったはずで、これからともなると･･･(^_^;) そもそも、社内で男女で食事しているところをこれ見よがしにやっているのであれば、思慮不足な二人と言えます。当然、付き合っている云々の風評は立ちやすいわけでお互いの新たな恋愛活動の障がいになりますし、別れたらそれもまた悪評となり当分の期間残ります。それがわかっていないんでしょうね。混み合った電車内でベタベタしている中高生のバカップルと同程度の愚かな行動です。ですから、いくらあなたがやる気満々でも、1対1（サシ）は相手（女性）が嫌がるのが普通ですかね。そこをやろうとしていることも、感覚にズレが有るように思えます。 そして、複数の女性と食事ができるのは、コミュ力の高い人気者です。ここまでなれれば、誰とサシで食事していても「〇〇さんは手が早いから」とかで笑って済まされます。こちらも、40代で今から目指すのは無理があるのかなと。下手にやると、セクハラ案件として懲戒処分までありえますが、そのリスクはお考えになっていますか。 ということで、私からのお勧めとしては、まず社内を完全に諦めましょう。いろいろとリスクが有りすぎます。やはり、手始めは撃沈しても風評とならない社外でしっかりと修行をされて、結果的にモテ男になれれば社内でも声がかかる可能性は上がります。 社外でモテるには、比較的女性が多い趣味をやり抜きましょうか。社交ダンスはその最たる例で、常に男性が不足しています。他にもテニススクールや料理教室など、女性が多い「場」は世の中にたくさんあります。そういった場で、趣味を通じた出会いであれば会話となってもいろいろ間が持ちます。もちろん、趣味以外でも会話が楽しいかどうかが二度目のデートがあるかどうかに関係しますからかなり重要です。ポイントは質問力でしょうか。 それと、（私はナンパはやりませんでしたが）ナンパの達人から教わった金言に「100人断られてからがナンパスタート」があります。私も若かりし頃大勢にアタックしていきましたが、そのうちに「誰にどのタイミングで声掛けすればデートできるか」が分かるようになり成功率が上がります。やはり場数から掴んでいくしか無いということです。また、大勢に声掛けしていれば、誰か一人にフォーカスしすぎることがありませんから、相手に彼氏がいるなどでいったん断られても待ち続けることが容易にできるのです。 最後に、ここでモテ方を言葉にしたところで、フォークボールを打つコツを訊いているような話です。実際にバッターボックスに立って、バットを振らないとできるようになるはずがありません。リスクのない社外で、しっかり大勢に振られてみてください。その程度のことをリスクと捉えるのであれば、今からモテることは難しいと言えます。 蛇足ですが、社内でデートできる相手ができても、慎重な隠密行動をお勧めいたします。仕事終わりにどこかで待ち合わせして食事をすれば済む話です。別れても、お互いに社内での悪評が立ちませんから。