「この実際にはしなかったという含みを持たせられるのは〜すべきだったのにの訳だけですか」→そう考えた方がよいでしょう。例。 ・You should have seen the beautiful sunset. 「あの美しい夕日、君も見ればよかったのに」 ※should have+過去分詞には、「義務」の他に、「相手に勧める」用法もあります。 そして、「推定」の場合は、実際の事実は不明です。上記の例とは、切り離して理解することをお勧めします。 ・Jack should have passed the exam since he was studying hard. 「ジャックは一生懸命勉強していたから、試験にはきっと合格したことだろう」→事実は不明。 ・Mary should have come back by now, but she has been delayed. 「メアリはもう戻って来てもいいはずなのだが、遅れている」→事実は不明。 以上のような説明になろうかと思います。