OSEP 合格体験記 2023/07 - はまやんはまやんはまやん

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OSEP 合格体験記 2023/07

Security 雑多

ナレッジ共有です。

去年のOSCPの合格体験記はこっち
OSCP 合格体験記 2022/05 - はまやんはまやんはまやん

OSEPを受ける前に

  • Windows関連の知識が結構要求される
    • OSCPを終えていれば前提知識としては大丈夫
    • そうでない場合は、HackTheBoxやTryHackMeとかでちょっと補強しておくといいかもしれない
    • アーキテクチャのざっくりとした知識とか、セキュリティ関連のWindowsの仕様とか、x86とx64, managedとunmanaged (CLR向けかNative向けか)
  • 下位資格であるOSCPの必要性について
    • HackTheBoxやTryHackMeに慣れていればOSCPは必須ではない
      • 違いとしてはOSCPでは多くの単一の独立したBoot2Rootをひとまとめにして企業ネットワークっぽくしている感がありますが、OSEPは逆で企業ネットワークがあって、その上で出てくるBoot2Root、もしくは、Lateral Movementを想定している気がします（ちょっと曖昧な表現ですが）
    • OSCPも楽しいので、人生の時間と懐に余裕があるならOSCPもオススメです
    • ちなみに、海外の体験記では、OSCPというよりCRTPの受験を勧めている記事が多いです
  • ウイルス対策を回避するためにプログラミングをする必要がある
    • OSEP受けようと思っている感じならプログラミングと無縁ということはなさそうだが、全くプログラミングしたことない場合はちょっと厳しいかもしれない
    • 教材ではコードを1行ずつ何をしているか説明してくれるので、なんとなく書いたことがあればなんとかなる
    • 対策をするとしたらC#の練習するといいかもだけれど、、、優先度は高くない

OSEPで学べること

  • Windows, Active Directoryに対する更なる理解
    • 超最新のセキュリティ話題はまだ盛り込まれていなかったが、一通り学ばせていただきました
    • 誰かのTweetでAppLockerよりEDR入っている状況の方が実用的では…というのを見かけたが、非常にその通りだと思うが、EDR向けの攻撃については載っていない
  • Defense Evasion
    • どの参加記にも書かれているが、どうセキュリティ対策をかいくぐるかとか、ブルーチームに見つかりにくい攻撃ができるかが一つの大テーマ。より本番に近い環境でどう攻撃を仕掛けるかがミソになる
    • EDR環境があるともっと良かった気もするが無料で揃えるのは難しいか
  • C#, JScript, などなどによるカスタムエクスプロイトコード作り
    • Defense Evasionとも少し絡むが、出来合いのコードはすぐにWindows Defenderに消されるので、独自のカスタムコードを作ることになる
    • Windows Defenderとのせめぎあいがかなり楽しいし、かなりイライラする
  • あと、何故かmssqlへの攻撃に詳しくなります（なぜこれほど手厚いのかはよく分かっていない）

ラボ攻略について

  • OSEP Exam FAQ – Offensive Security Support Portal まずはこれを読んでおきましょう
  • 基本的にOSEPの教科書に書かれていることを実践する場所なので、詰まったら、（全部そうではないですが）教科書のどこかに書かれていることをするんだろうなぁと思うといいです
  • 使えるフォーラム
    • 公式フォーラムがあり、ラボについて教えあったりしています
    • あと、最近は公式のDiscordで受験者向けのチャネルに案内してもらう機能がありました。終盤になって知って、入れてもらったのですが、結構色々書いてありました
  • 攻略しながら本試験で使うチートシートを作ること
    • 色々な受験記で言われていることですね
    • 本番はもちろんノーヒントで多数の選択肢から1つの正解パスをひねり出してくる必要があります。網羅性が大事
  • どうラボ環境に取組むか
    • いつやってもいい。自分は教材を読みながら気が向いたらChallenge環境をやっていた
    • 各チャレンジでは複数台環境が与えられ、一台を攻撃後、横展開して攻撃を進めていく
    • 契約できる期間が90Daysしかなく渋々90Daysで買いましたが、かなり余裕がありました。早い人なら2週間くらいで全完しそう
    • どれくらい余裕があったかというと、途中でゼルダが発売になっても大丈夫なくらい余裕がありました

他の体験記

日本語の体験記はそれほど多くありませんが、とても細かく書かれていて「かなり」参考になります。
どれもこれもうんうんうんうんという感じなので、記載内容の論理和を取って参考にすると良いと思います。

以下、参考になったと感じた海外の受験期です。

タイムライン

  • ここまでの前提としては…
    • OSCP取得済み
    • HackTheBox Guru, TryHackMe 0xD GOD
      • Boot2Root系はそこそこやってきたつもり
    • CTFではWebカテゴリを良くやっている
  • 2023-04-24 PEN-300開始
    • 90 Daysを遂に買ってしまう
  • 2023-05-12 ゼルダの伝説 ティアーズ オブ ザ キングダム発売
    • 恐らく、各地の祠で培ったパズル力が試験に生きている
  • 2023-05-30 帯状疱疹発症
    • （ティアキンやりすぎて帯状疱疹になったんじゃないかと微妙に思っている）
    • ゼルダから1カ月くらいは無の期間を過ごしていました
  • 2023-07-02 LabsのChallenges全完
    • 取組み時間でいうと1カ月ちょっとくらいやってたんじゃないかなと思います
    • そのうち、最初の1手目のシェル起動に使えるセキュリティ対策回避対策マシマシのゴールデンエクスプロイト手順を作るのに2週間くらいやってた気がします
  • 試験日まで
  • 2023-07-17 OSEP試験完了、レポート提出
  • 2023-07-26 合格通知！

試験について